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A pochi chilometri a nord di Castelnuovo Berardenga si trova San Gusmè, un villaggio fortificato circondato dalle splendide colline, dagli uliveti e dai vigneti della zona meridionale del Chianti. Dall'alto del pendio della collina si può godere di viste ampie e mozzafiato sulla valle e ammirare i vigneti della tenuta di Arceno, lo skyline di Siena e la sua Torre del Mangia e in lontananza l'imponente ascesa del Monte Amiata che si estende oltre Le Crete, il famoso sito patrimonio mondiale dell'UNESCO. La bellezza della zona stupisce coloro che la visitano per la prima volta e fa loro desiderare di tornarci più e più volte. Questa è la Toscana al suo meglio e citata da Forbes come una delle tre 'indimenticabili città fuori dal radar in Italia'.
Il villaggio è racchiuso tra possenti mura medievali del XIV secolo con una struttura circolare. San Gusmè è un bijou unico e pittoresco, si può passeggiare per le sue strette vie e vicoli in pochi minuti. Il visitatore si divertirà ad ammirare gli antichi edifici con i loro balconi fioriti, piccole scalinate, archi, piante in vaso e fiori che impreziosiscono ogni angolo.
San Gusmè emana un profondo senso di storia, con un fascino che inviterà il visitatore a soffermarsi a lungo e a passeggiare tra i suoi pittoreschi vicoli e strade, oltre a godere di meravigliosi panorami oltre le sue mura.
All'interno, il tempo sembra essere sospeso e l'atmosfera dei tempi passati può essere percepita nel presente. Il villaggio è serenamente tranquillo, c'è un ristorante, un ufficio postale e due 'circoli', luoghi in cui la gente del posto si incontra per un caffè, un bicchiere di vino e anche una mano di carte.
Il nome di San Gusmè deriva da un'alterazione del nome San Cosma, una santa a cui era dedicata un'antica chiesa. Le prime notizie storiche di San Gusmè risalgono all'867 a.C. Nel XIV secolo il villaggio è noto per essere stato sotto il controllo dei Ricasoli; in seguito San Gusmè è caduto sotto il dominio di Siena, periodo durante il quale fu fortificato per proteggersi dagli attacchi dei mercenari che razziavano la zona.
Nel 1554, terminata la guerra tra Firenze e Siena che ha visto quest'ultima sconfitta, la rocca di San Gusmè entrò a far parte dei domini fiorentini.
Dal 1777 San Gusmè divenne una frazione governata dal Comune di Castelnuovo Berardenga.
Il paese ha tre punti di ingresso attraverso le sue spesse mura. Queste porte sono larghe circa quanto un carro e sono molto alte, risalenti ai giorni in cui si poteva entrare nel villaggio a cavallo. La porta senese mostra lo stemma di Siena, mentre appena dentro la 'porta nuova' aperta nel 1939 sul lato nord, c'è la chiesa dei Santi Cosma e Damiano risalente all'XI secolo. Sul lato sud di San Gusmè c'è una seconda chiesa dedicata alla Santissima Annunziata con un campanile molto caratteristico e affreschi di alto pregio.
A San Gusmè vi è una leggenda molto particolare. Fuori dalle sue mura si trova una piccola ma interessante statua in terracotta ideata nel 1883 raffigurante un uomo intento a svolgere il 'suo compito quotidiano'. Un cartello recita 'Re, imperatore, papa, filosofo, poeta, contadino e lavoratore: l'uomo nelle sue funzioni quotidiane. Non ridere, pensa a te stesso'. La statuetta ha il nome di 'Luca Cava' ed è stata installata alla fine del XIX secolo. Si dice che la statuetta sia stata messa fuori da un bagno pubblico del paese per indicare a cosa servisse per chi era analfabeta.
Negli anni '40 gli abitanti di San Gusmè, presumibilmente presi in giro dagli abitanti dei paesi vicini, distrussero la statuetta. La sua storia fu poi riscoperta dal giornalista e cronista storico del Palio di Siena, Silvio Gigli, che nel 1972 commissionò al celebre fumettista Emilio Giannelli il ridisegno della statua che fu poi realizzata e collocata dove si trova ora.
Luca Cava è diventato con umorismo parte delle attrattive visitatori e turisti in generale. Gli abitanti del villaggio ora si riuniscono ogni anno per celebrare la 'Festa del Luca' che è ormai diventata una tradizione e anima le strade del villaggio nella prima metà di settembre, con un programma di eventi, musica dal vivo, bancarelle di artigianato, arte e cibo e vino locali. Durante questa occasione si corre anche una corsa medievale chiamata 'Il Palio delle Botti'.
Un altro gioiello unico da visitare è 'Il Giardino di Lorenzo', un giardino privato di proprietà di Lorenzo, appena fuori dalla porta est del villaggio. Lorenzo è un artista eclettico e un gentiluomo di San Gusmè. Una delle sue meravigliose idee è stata quella di posizionare un vecchio telaio di finestra nel suo giardino che si affaccia sullo straordinario panorama del Chianti. Lo scenario è così accattivante che attrae turisti, ciclisti e corridori da tutto il mondo solo per scattare una foto con la finestra, 'una finestra sul Chianti'. Attenzione però! Il giardino è di proprietà privata, basta suonare il campanello e chiedere di Lorenzo prima di entrare in questo giardino magicamente incantato. #unafinestrasulchianti.